Pengembang utama Theo de Raadt telah mengumumkan terbitnya versi OpenBSD 5.0 berikut lagu (song)
terkait "What Me Worry?". Untuk kali pertama bersama OpenBSD 5.0
dimungkinkan untuk penambahan firmware non-free langsung dari Internet
pada saat instalasi sedang berlangsung, disamping telah mengaktualisasi
banyak paket dan sejumlah peningkatan pada fungsi jaringan.
Versi OpenBSD 5.0 juga mengemas sejumlah driver termasuk untuk jenis
perangkat yang jarang digunakan. Ia diklaim telah mendukung Message Signaled Interrupts untuk hampir semua perangkat, disamping menyediakan dukungan untuk pemgiriman paket Wake-On-LAN.
Juga pembaruan pada Network-Stack termasuk perbaikan pada klien DHCP
dengan program yang ditulis ulang. OpenBSD 5.0 kini mendukung lebih baik
pada SCSI.
Untuk para pengguna OpenBSD 5.0 tersedia tidak kurang dari 7.200 Ports paket software yang bisa dimanfaatkan yang tersedia di lumbung repositorinya dan tidak sedikit yang telah dikompilasi sebelumnya. Mendukung Desktop, pengembangnya menyediakan versi Gnome 2.32.2, KDE 3.5.10 seperti juga XFCE 4.8. Kecuali itu tersedia browser Firefox versi 3.5.19, 3.6.18 dan 5.0. Sebagai browser alternatif disediakan Chromium 12, sementara itu untuk urusan perkantoran dikemas suit Libreoffice 3.4.1.
Bagi para pengembang yang menggunakan OpenBSD tersedia bahasa pemrograman PHP, Python dan Ruby, seperti juga berbagai versi untuk GCC (GNU Compiler Collection). Bila ingin menggunakan OpenBSD 5.0 untuk server, pengembangnya tidak lupa menyediakan Apache-Webserver 1.3 yang telah disesuaikan, Sendmail 8.14.5, Postfix 2.8.4, OpenLDAP dan basis data MySQL 5.1.54 seperti juga PostgreSQL 9.0.5.